嘉靖二十八年（1549年），海瑞参加乡试，写了一篇《治黎策》。海瑞得中举人。 嘉靖二

尼山贤客

嘉靖二十八年（1549年），海瑞参加乡试，写了一篇《治黎策》。海瑞得中举人。

嘉靖二十九年（1550年），海瑞上京城参加会试。在此期间，海瑞向中央朝廷上《平黎策》。这次会试海瑞落榜了。

1554年（嘉靖三十三年），两次会试都没考中的海瑞决定放弃科举考试，同年闰三月，广东布政使司指派海瑞到福建延平府南平县当教谕。海瑞教育学生道德和文章不可分割，主张读书人应该尊重自己的身份，不该对上官随便下跪。他执教期间，有朝廷的御史到县学（中国古代秀才读书的学校）视察，其他教师都跪在地上地通报姓名，唯独海瑞长揖行礼，说：“到御史所在的衙门当行部属礼仪，这个学堂，是老师教育学生的地方，不应屈身行礼。”人称海笔架。

嘉靖三十七年（1558年），海瑞被任命为淳安知县。

明嘉靖三十九年（1560年），严嵩的党羽、都御史鄢懋卿出巡两浙、两淮盐政，一路贪污勒索。海瑞设法与之斗争，据《明实录》。

嘉靖四十一年（1562年）十二月，在朱衡（号镇山）的帮助下，海瑞调任兴国县知县。（《明史》作“兴国州通判”，有误）到任后，海瑞着力清丈土地；在任上并曾撰写《兴国八议》，其中心是革除积弊，安定人民生活。

嘉靖四十三年（1564年），海瑞被选拔为户部云南司主事，赴任北京。

嘉靖四十五年（1566年）二月一日，海瑞在棺材铺里买好了棺材，并且将自己的家人托付给了一个朋友。然后向明世宗呈上《治安疏》，批评世宗迷信巫术，生活奢华，不理朝政等弊端。

嘉靖四十五年十二月十四日（1567年1月23日），明世宗驾崩，同年裕王（明穆宗）继位，年号隆庆。奉先帝世宗遗诏，赦免了以海瑞为代表的所有谏言诸臣。海瑞被释放出狱，官复原职，不久改在兵部任职。后来调大理寺任职，提拔为尚宝丞（专门管理皇帝御玺、 印鉴的官员）。

隆庆元年（1567年），徐阶被御史齐康所弹劾。

隆庆三年（1569年）夏，海瑞升调右佥都御史（正四品），外放应天巡抚。辖区包括应天、苏州、常州、镇江、松江、徽州、太平、宁国、安庆、池州十府及广德州，多为江南富庶的鱼米之乡。属吏害怕海瑞的威严，贪官污吏很多自动辞职。徐阶被罢免之后在家中居住，海瑞追究徐家也不给予优待。

隆庆三年（1569年）冬季，都给事中舒化说海瑞迂腐滞缓，不通晓施政的要领，应当用南京清闲的职务安置他，明穆宗还是用嘉奖的语言下诏鼓励海瑞。不久给事中戴凤翔弹劾海瑞庇护奸民，鱼肉士大夫，沽名乱政，于是海瑞被改任南京粮储。正遇高拱掌握吏部，早就仇恨海瑞，把海瑞的职务合并到南京户部当中，海瑞遂因病引退，回到琼山老家。

万历元年（1572年），张居正主持国政，张居正惧怕海瑞严峻刚直，中外官员多次推荐，最终也不任用。

万历十年（1582年）冬天，张居正去世之后，吏部拟用海瑞为左通政，明神宗朱翊钧于次年正月召海瑞为南京右佥都御史。赴任途中，改为南京吏部右侍郎。海瑞当时已经七十二岁了。

万历十四年（1586年），海瑞听闻黄光升去世，悲伤至极，带病前去晋江奔丧。

万历十五年（1587年）十月十四日，海瑞病故于南京任上。他没有儿子，所以去世后，佥都御史王用汲去主持海瑞的丧事朝廷追赠海瑞太子太保，谥号忠介。