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重文化
失学儿童的痛苦经历，让他永生难忘。他虽是粗人出身，但很看重文化。成名后，他一直在努力提高自身文化修养，门厅高悬对联“友天下士，读古人书”，时时鞭策自己。学习历史知识和古人处世方式；他勤练书法，签名写得相当漂亮；他非常注重仪表文明，不论天气多热，他长衫最上面一颗纽扣也从不解开，并禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒众出入杜门。
杜月笙还广结名流，许多文化界大名鼎鼎的人物如章太炎、章士钊、杨度、江一平、郑毓秀、秦联奎、陈群、杨云史、杨千里等，都是他的寻常座上食客，连同名震天下的大教育家黄炎培也是他的好友。
文化的熏陶，使杜月笙的整个气质脱胎换骨。著名老报人徐铸成回忆他年轻时第一次见到杜月笙的情景时说，他原本以为此人定会是青面獠牙，见了面才知道原来是位言谈举止都很斯文的瘦削老人。
重教育
杜月笙对子女的教育高度重视，严格要求他们的学业，严禁他们沾染烟赌娼。儿子杜维藩高中时一次大考逃考，被他狠甩两个耳光；女儿杜美如一次外语考试成绩不佳，被他用鞭子责打十下，其八子三女都受到了良好的教育培养。杜月笙还在法租界善钟路创办了一所正始中学，亲任董事长，聘陈群任校长；并在老家浦东耗资10万元，建起“浦东杜氏藏书楼”，附设学塾……
爱中华
1925年5月15日，日本人开设于上海的内外棉纱厂由于虐待童工引发罢工事件，日本人竟用手枪射击手无寸铁的工人。事件发生后，日本方面怕此事引发中国人的抗议，利用各种手段将此事强压下来。马超俊(后来曾任职国民党农工部部长)辗转听到了这些消息后，与在上海的国民党人商议决定，联络绅商学工各界做正义的声援。他们初步决定5月30日在上海九亩地举行民众大会，向日本人提出抗议，但需要有一位“最有群众力量之人”加入。民众大会筹备当局认为杜月笙就是他们要找的那个人，希望他登高一呼，广为发动。杜月笙当时斩钉截铁地回答：“我一定尽力。”事实证明，在以后的整个事件发展过程中，杜月笙恪守了这一承诺。
杜月笙不顾手下一部分人的反对，杜月笙当即取消了所有的应酬，说：“我要办正经事去!”他开始调兵遣将，分配给手下人任务：一、尽可能派人出席九亩地的民众大会。二、尽可能保护马先生以及其他国民党人的安全。三、尽可能维护会场秩序。四、赞成国民党人所提的一切意见。
没想到在民众大会举行以前，上海学生联合会发动学生、工人与商人2000多人，组成了一支声势浩大的宣传队，到处演讲日本工厂的暴行，并和公共租界的巡捕发生了冲突，上海南京路的老巡捕房一下子抓了300多人。紧接着便有1万多名群众围集在捕房门口，要求释放被捕者。双方正在对峙时，英国巡捕爱霍逊等突然向群众开枪，当场秩序大乱，群众死13人，重伤20余名，又被巡捕房拘捕了50多人。
听到这一连串噩耗后，杜月笙心情沉重，他破口大骂：“外国赤佬真不是人!”后来凡是通过租界赶赴九亩地开会的群众，一概被荷枪实弹的巡捕拦阻。公共租界的巡捕那天不但全部出动，更向吴淞口外的英国军舰求援，于是英国海军陆战队全部武装登陆。但是，由于民情激昂、人人奋不顾身，九亩地的民众大会仍如期举行，出席大会的群众多达10余万人。大会议决吁请全国同胞，发挥团结力量，共同抗御强侮。就在这时候，杜月笙又接到通知，当晚8点在沪国民党人马超俊、叶楚伧、刘芦隐等，假法租界环龙路44号举行上海各界紧急会议，商讨援救被捕人士的办法。
张啸林(上海青帮头目之一)当时表示，英国巡捕打死了人，自会有官府去办交涉，杜月笙和他都是住在租界里的子民，为了生意又必须尽量拉拢巡捕房的人和外国人，种种关系都是积多年的努力和无数的钱财所得来，何苦为了毫不相干的事情，得罪了外国朋友？杜月笙却说：“我们住租界，但是我们是中国人!”
在那次会议上，与会的人个个悲愤无比，一致议决，6月1日起，全上海的学生罢课、工人罢工、商人罢市，同时通电海内外声诉英日两国的罪恶，请求世界公理，举国上下一致支援声讨。
元年，英国巡捕蛮横如故，因为南京路上有人阻止电车行驶，他们又开枪杀人，当场死4名、伤10余名。这么一来，情势越来越紧张了，外国舰队的陆战队纷纷武装开入公共租界，零星的冲突不断发生。
杜月笙自始至终都热心支持中国人的斗争，并提出了六大主张：释放被捕学生；抚恤；道歉；取消印刷附律；取消码头捐；收回会审公廨(即收回司法权)。
六月四日，上海已经成为一座死市。长时间的罢工，使上海10余万工人面临严重的生活问题，有关方面发起捐款接济，杜月笙又是最先响应，不仅自己捐出了大笔款项，还发动工商界的朋友踊跃捐款。据当时的统计，捐款数字约为100万元。正是因为有了这笔捐款，才能维持爱国工人最低限度的生活，使帝国主义资本家无从施展压力。
之后，北京政府同各领事团一再交涉。于八月十二日，由中日官方协商内外棉纱厂罢工案单独和解，订立条件六类，日厂赔偿工人伤亡费1万元，补助工人停工损失10万元。上海市民为“五卅惨案”提出的主张，则由北京政府和外国领事交涉累月，几经波折，终于获得部分解决。
由于“五卅惨案”的发生引起了举国一致的对英经济抵制运动，当年，香港这个被誉为“英国皇冕上巨钻”的城市由于贸易停顿，收支无法平衡，香港总督府破天荒地向英国政府紧急借贷300万英镑。英国商务大臣卜赖脱曾在当年提交了一篇满纸哀鸣的报告，其中有一段说：“就上海方面与中国其他商业中心之情况而言，总罢工实已瘫痪对外贸易及大部分重要产业。抵制运动亦在实施，以其全面对付英国，部分对付日本，此外，过去中国在条约中畀予英国的商业特权，现在且已提出必须撤销的要求。因此，本人对中国的经济局势与贸易前途，实难避免发出极悲观之论调。”
谋抗日
杜月笙抗战开始后，杜月笙参加了上海各界抗敌后援会，任主席团成员兼筹募委员会主任。仅月余时间，杜月笙主持的筹募会就筹集到救国捐款150余万元，有力地支援了前方的抗战。他筹集了大量毛巾、香烟、罐头食品用以劳军。八一三抗战后期，他得知驻守在四行仓库的谢晋元团缺乏食品时，仅用了一天时间即向谢团送去了20万个饼。他主动将杜美路的私宅借给财政部“劝募委员会”作办公地点，发动与组织上海各界力量认购了救国公债7500万元，几占全部发行量的1/6。杜月笙还弄到一些军中急需的通讯器材、装甲保险车送给中共将领，并应八路军驻沪代表潘汉年的要求，将从荷兰进口的一千套防毒面具，赠送给晋北前线的八路军将士使用。
杜月笙还直接参与了部分军事行动。八一三抗战爆发后不久，戴笠奉蒋介石之命与杜月笙合谋，利用帮会组织苏浙行动委员会。在苏浙行动委员别动队的5个支队中第一、二、三支队的司令均是杜月笙的门生，支队成员中有不少是因帮会关系而被拉去参加的。上海沦陷后，蒋介石为了阻止日本海军大规模溯江西侵提出了封锁长江的计划。杜月笙顾全大局，率先指令自己的大达轮船公司开出几艘轮船行驶至江面凿沉。在杜月笙的带领下，其他轮船公司也纷起响应，凿船沉江，阻塞了长江航道，迟滞了日军的进攻。
国民革命军撤出上海前，上海市各界抗敌后援会曾召开国民对日经济绝交委员会成立大会，通电全国组织对日经济绝交执行机关。杜月笙等27人被推选为绝交委员会执行委员。十月十九日上海银行业根据绝交委员会的决议通知各行庄停止对日汇兑证券交易时，杜月笙主持的中汇银行、中国通商银行等单位一体照办。
上海沦陷后，杜月笙还以市各界抗敌委员会负责人的身份仍在租界内坚持了一段时间。他曾不惜巨资买了不少中共党组织设法出版的《西行漫记》、《鲁迅全集》等进步书籍，烫上“杜月笙赠”的金字送给租界内的各大图书馆，为广大市民提供抗日救亡的精神食粮。接下来，杜月笙拒绝日本人的拉拢，于1937年11月迁居香港。在香港，他利用帮会的关系，继续开展抗日救亡工作。。杜月笙主持的上海敌后工作统一委员会采取各种办法迫使上海资产阶级的头面人物虞洽卿等人离沪赴渝，制止了黄金荣公开出任伪职，并成功地策反高宗武、陶希圣脱离了汪精卫汉奸集团。
建祠堂
1930年杜月笙为怀念家乡，光宗耀祖，兼以宣扬名声，摆示威风，在高南乡陆家堰购进农田10.5亩，委托高桥创新营造厂厂主谢秉衡建造杜氏家祠。杜家祠堂规模宏伟，富丽堂皇，计五开间三进， 大门前雄踞一对张口盘弄石球的石狮。第一进五间为正厅，设账房和接待室；第二进五间为正厅，中供福禄寿三仙，左右是两座8尺高的红木底座的大理石屏，东西侧厢房均陈设雅致；第三进为食堂，楹柱龛屏都是雕龙刻凤，墙砖彩绘一出出戏文，正中供奉杜氏列宗神主牌位，两边厢房作杜家回乡祭祖时眷属住房。二、三进中间搭有玻璃天棚，四周有回廊，宛如皇宫气派。两侧还有余屋十多间。以后又托久记营造厂厂主张耀良营建藏书楼、学校、医院、花园。藏书楼藏书几万册，花园内华表石坊林立，名树异花繁多，屏条书画不知其数。
淡钱财
1949年后，杜月笙想去法国，希望蒋介石给他办护照。老蒋说，护照可以办，先交15万美元手续费。杜月笙仰天长叹，才明白天下最狠的流氓原来不是他姓杜的。杜月笙晚年，拿出多年来别人写给他的各种欠条，全部予以烧毁，并告戒后人不得追讨余债。其中光是王新衡就欠了杜月笙500根金条，还算是少的。杜月笙去世时，只留下了10万现金，每个老婆各拿一万，儿子一万，未嫁的女儿六千，已经出嫁的四千。据其女杜美如说，杜月笙去世前说的最后一句话是，“我没希望了，你们还有希望，中国还有希望。”
中行事件
新中国成立后，杜月笙没有留在大陆，也没有去台湾，而是选择了香港，租住在坚尼地台18号底层，这是由他的一个门生替他租下的，仅三房一厅，比起上海华格臬路杜公馆来，真是不可同日而语。虽然杜月笙没有了往日的风光，但毕竟名声还在，国共双方开始争取杜月笙。中共安排乔冠华、潘汉年一直与杜月笙保持联系，并派金山、章士钊等人赴港，劝说他返回上海。杜的一个儿子，也留在上海做联络员，时常往返沪港两地，传递信息。对此，老谋深算的杜月笙表示，因身体欠佳暂不能回大陆，但是当遵照潘汉年“尽可能范围内多为人民服务”的指示精神办事。
台湾当局也不断派人赴港，拉拢杜月笙去台,均被他婉言拒绝；无奈之下，他们拟让杜月笙在港为台湾方面做事，亦遭杜婉拒。如聘请他为“救国公债节约储蓄券港澳劝募委员会主任委员”，想以杜氏之威望,帮蒋氏政权搜刮港澳同胞钱财，杜亦未答应。后来，陆京士、吴开先等人也来看过杜月笙，车轮大战一般，劝说他去台湾，结果也未能说动他。
1950年清明过后，北京中国银行准备在京召开董事会议。杜月笙、陈光甫和在香港的其他几个金融界巨子，如张公权、宋汉章、李铭等，原都是中国银行的商股董事，此番中国银行改组，银行家们拿不定主意，问计于杜。杜月笙说：“大家都是老朋友了，要采取一致立场。目前纵不可能去北京，但我们可出具委托书，委派代表去北京参加会议。”杜月笙这一两全其美的妙计,确有高人一筹之处,为今后的进退,留下了很大的余地。这个建议被一致通过。
平地起风波,已经定了的派代表赴北京参加中行开会之事,因钱新之的出现,又差点翻船,全靠杜月笙竭力摆平。
钱新之，原上海工商界的头面人物，与蒋介石是密友,为蒋等筹钱款甚多。后来与杜月笙在上海、重庆等地合开银行、公司，关系密切，几乎无话不谈，解放前夕一同逃往香港,在港台之间搞运输业务，他也是“中国银行董事”。
1950年春，杜月笙的身体略有好转，甚至还扔掉了轮椅、拐杖和氧气瓶。逢天气晴朗之际，还常在家人陪伴下外出散步。一次，路过钱新之家门口，登门拜访了他，并共进午餐，使这位老友不胜诧异。听说老友杜月笙他们在商议赴京开会之事，便亦赶来加入,但一问明情况,竟又犹豫起来,不肯签委托书。他知道事情的严重性。他说:“这一签字,我算是完了，只好在家种花,陪杜先生聊天了。”
其余诸人,也差点打退堂鼓。谁没有身家性命之虞啊?
杜月笙一着急,忙叫手下人去说服钱新之,结果未说动。他请钱新之出面,再召集众人议一议,钱怕负“策动”罪名,亦不肯照办。
杜月笙真急了,不得不抱病出山,力挽狂澜。
由于这段时间的忙碌,杜月笙的哮喘有所复发,不得不听从医嘱,卧床在家休息。但是他不愿此事半途而废,更不愿说过的话作废。他叫万墨林打电话,约钱新之等人来家中协商。
杜月笙躺在床上，对大家说：“我辈皆年逾花甲,即死也不算是短寿，彼此相处数十年，目前行动难道不能一致吗？做人以义气为重，我主张大家一起签名，任何危险，共负之。”
语所极其沉郁，为众人多年所未闻。
钱新之沉默之后，挥泪说：“我豁出去了，大家就听杜先生一句话吧。”
杜月笙关照，为了诸老的安全,此事暂时保密。但世上没有不透风的墙,过了不几天,这个消息已传得纷纷扬扬。
消息传出后，震惊中外，后来史称“中行事件”。特别是台湾方面如遭雷击，对杜月笙极为不满，蒋介石更是震怒，将在台湾的杜之老友，如张群、王宠惠、严家淦、洪兰友等人，召到草山别墅大加训斥，骂得狗血喷头。后来杜月笙病逝香港，蒋介石迟迟不做表态，也与此事有关。
与蒋交恶
杜月笙不去台湾的内情：蒋介石拿我当夜壶蒋介石杜月笙晚年曾忿忿然说："蒋介石拿我当夜壶，用过了就塞到床底下。"这一形象比喻，既是这位大亨对蒋介石的泄怨，又是失宠后凄楚处境的哀叹。
抗战后，杜月笙自以为劳苦功高，想趁蒋介石论功行赏的机会，捞个有影响的职位过过官瘾，他把目光定格在上海市市长，起码当个副市长。他把这一想法透给了军统局长戴笠。戴笠心领神会，转达给蒋介石。
1945年8月底，杜月笙带着一帮随从，前呼后拥兴冲冲回到上海。始料不及，走到半路，传来千真万确消息，蒋介石已任命钱大钧为上海市市长、吴绍澍为副市长，负责接收上海全权。原来是蒋介石对杜月笙的态度发生了变化。
令杜月笙沮丧的事还在后头：火车快到上海时，门徒上车报告，市政府已通知取消原定的欢迎仪式，连本已搭起的牌楼也已拆除，北火车站还贴出了“杜月笙是黑势力的代表”、“打倒杜月笙”等标语。杜月笙闻讯气上加气，为避免难堪，临时改在上海西站下车。靠站时，竟没有一个要员迎接。
1946年夏，蒋介石为体现"民主政治"，下令"民选"上海市参议会议员。杜月笙信以为真，有意竞选议长席位，于是组织门徒大张旗鼓活动，摆出种种理由宣扬议长一职非杜月笙莫属，又不惜大把花钱拉票。哪知就在胜券在握时，传来蒋介石的口信：议长一席，希望由潘公展担任。潘公展是CC系骨干，蒋介石的亲信。这对杜月笙不啻冷水激顶，自知胳膊拧不过大腿，无奈何作了识时务的"俊杰"，在选举结果他当选议长后，马上宣读了一份"辞职呈文"："上海系通都大邑，议长责任重大，本人为多病之人，不能担此重任，辜负诸公厚意，多请原谅，再予改选。"主持选举大会的市长吴国桢立即表示接受听从本意，另行重选。于是第二次投票，选出潘公展为议长。
杜月笙与蒋介石的矛盾日益加深
三大战役结束，内外交困中的蒋介石被迫下野。杜月笙知道蒋家王朝气数已尽，开始谋虑去从。为退路办了三件事：卖了杜美路上的一处公馆，得款60万美元；改任意挥霍为量入支出，裁减雇员，紧缩开支；去了香港一次，物色准备购买的住宅。
1949年3月下旬，杜月笙一回到上海，就被蒋介石请去南京，对他说："上海看来是难以守住的了，杜先生应有所准备，必要时携家小去台湾，协助党国共图复兴大业。"
杜月笙似乎料到蒋介石的这番"关心"，爽快地说："我是准备放弃上海以后的退步了。"
蒋介石曾听说，中共方面委托黄炎培等，劝杜月笙留在上海，他无论如何不愿杜月笙被"统战"过去，便以告诫的口吻加了几句："杜先生与中央合作有年，民国16年清党时，为铲除共党鼎定上海立下大功，也因此与共党结怨甚深。共党是讲阶级讲斗争的，他们决不会放过你，切不可有丝毫的侥幸，以早日去台湾最好。"
杜月笙的话仍是半明半暗："总裁放心，我对共产党绝无侥幸之心。"蒋介石听了当然不满意，双方不欢而散，但蒋并不就此罢休，还要设法争取，把杜月笙逼去台湾。
对于去留与去向，杜月笙早有盘算权衡。虽然中共方面通过黄炎培等劝他留下，但他自己判断反共20余年，四一二反革命政变时，就杀了包括上海总工会委员长汪寿华在内的众多共产党人，可谓血债累累，所以不敢不走。至于去哪里呢？与蒋介石嫌隙既生，孑然一身去台湾，还不是寄人篱下？杜月笙选择了去号称自由港的香港。 |
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